Che cosa sono gli acidi carbossilici?

Domanda di: Amedeo Carbone  |  Ultimo aggiornamento: 5 dicembre 2021
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Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono il gruppo carbossilico o carbossile, ovvero un gruppo ossidrilico legato a un gruppo carbonilico. Gli acidi carbossilici possono essere alifatici o aromatici, a seconda che il gruppo carbossilico si leghi a un radicale alifatico o a un anello benzenico.

Che cosa si intende per alcoli e acidi carbossilici?

Gli acidi carbossilici sono molecole polari e presentano una solubilità simile (o superiore) a quella dei relativi alcoli: i primi termini della serie sono solubili in acqua; sono abbastanza solubili anche in alcoli, eteri e benzene.

Quali sono le caratteristiche degli acidi carbossilici?

Le molecole degli acidi carbossilici sono polari e in grado di formare legami a idrogeno sia tra loro che con altre molecole come quelle dell'acqua o degli alcoli. I primi termini della serie sono liquidi volatili di odore molto pungente, mentre quelli con più di dieci carboni sono solidi e quasi inodori.

A cosa serve l'acido carbossilico?

Gli acidi carbossilici superiori sono ampiamente utilizzati per preparare esteri, sali e alcoli impiegati nella formulazione di saponi e detersivi. esteri Composti chimici che per idrolisi si decompongono in un acido (organico o inorganico) e in un alcol.

Che tipo di interazioni intermolecolari possono formare gli acidi carbossilici?

Negli stati liquido e solido, gli acidi carbossilici si associano in forma dimerica tramite legami idrogeno intermolecolari.

Chimica organica (Caratteristiche Fisiche e Chimiche degli acidi carbossilici) L114



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Cosa accade dalla reazione tra un acido carbossilico è un alcol?

L'esterificazione è la reazione di preparazione di un estere a partire da un alcol ed un acido; spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi inorganici (acido solforico, acido fosforoso e fosforico per esempio) possono essere esterificati.

Come capire qual è l'idrogeno più acido?

Poiché l'elettronegatività dell'idrogeno vale 2,1 mentre quella dell'ossigeno vale 3,5 ed è molto più alta di quella del carbonio, che è 2,5, puoi immediatamente concludere che il legame più polare è quello O-H ed è quindi l'idrogeno legato all'ossigeno quello più acido.

Come mai gli acidi carbossilici sono tra i composti organici quelli a maggiore acidità?

La spiccata acidità degli acidi carbossilici è dovuta a due fattori: l'effetto di risonanza e l'effetto induttivo.

A cosa è dovuta l'acidità degli acidi carbossilici?

L'acidità degli acidi carbossilici è influenzata anche dai sostituenti nella catena alle spalle del carbossile. Questi possono stabilizzare il carbossilato per effetto induttivo. I sostituenti più elettronegativi dell'idrogeno, in particolare se sono legati al carbonio in α, aumentano l'acidità per effetto induttivo.

Perché gli acidi carbossilici danno sostituzione?

Il C del CO è elettrofilo. Perciò gli acidi carbossilici, ma molto meglio i loro derivati, danno reazioni di sostituzione nucleofila. Esse avvengono in due stadi: attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, con conseguente formazione di un intermedio tetraedrico.

Perché gli acidi carbossilici sono più acidi degli alcoli?

Perché gli acidi carbossilici sono tanto più acidi degli alcoli e dei fenoli? Soprattutto per la possibilità di delocalizzare per risonanza la carica, negli anioni che si vengono a formare. ... l'acido acetico è 1011 volte, cioè cento miliardi di volte, più acido dell'etanolo.

Come è formato un gruppo carbossilico?

Il gruppo carbossilico o carbossile è un gruppo molecolare formato da un carbonio ibridizzato sp2 che lega a sé un ossigeno, un idrossile e un residuo generico, ad esempio una catena carboniosa. I gruppi carbossilici caratterizzano una importante classe di molecole chiamate acidi carbossilici.

Cos'è il gruppo funzionale di una molecola?

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.

Che cosa caratterizza la molecola degli alcoli?

Gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH), aventi pertanto formula bruta CnH(2n+1)OH.

Cosa si intende per carbonio Carbonilico?

In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio e uno di ossigeno legati da un doppio legame: C=O. Il C e O sono ibridati sp2. Il C è legato ai due gruppi e all'ossigeno da tre legami σ disposti su un piano a circa 120° l'uno dall'altro.

Come Idrolizzare un estere?

Idrolisi acida (retro-Fisher):

Riscaldando l'estere con acidi minerali diluiti, il doppio legame C=O. viene protonato e si spezza, permettendo ad una molecola d'acqua di reagire con l'estere e riformando l'alcol originale e l'acido con un protone in più, che viene espulso rapidamente.

Dove si trova il gruppo Cooh?

Il gruppo carbonilico -COOH è il gruppo caratteristico degli acidi carbossilici.

Dove si trova il gruppo carbossilico?

Gli acidi carbossilici che si trovano nei grassi animali e vegetali sono caratterizzati da una lunga catena carboniosa, non ramificata, costituita da un numero pari di atomi di carbonio; per il fatto che si ritrovano nei grassi vengono chiamati acidi grassi.

Come si ottengono gli acidi organici?

Si ottengono acidi organici facendo agire i clorocarbonati alchilici oppure i carbonati alchilici sui composti metallorganici: Come pure si può introdurre nei nuclei aromatici il carbossile impiegando le sintesi di Wurtz-Fittig e di Friedel e Crafts: 6.

Quando aumenta l'acidità dell acido benzoico?

Anche nel caso di un acido benzoico sostituito si verifica un fenomeno analogo: se i sostituenti sono gruppi elettronattrattori si verifica una maggiore acidità, mentre se i sostituenti sono elettrondonatori l'acidità diminuisce.

Quale gruppo funzionale rende le molecole facilmente solubili in acqua?

Gli alcoli più semplici sono solubili in acqua perché l'ossigeno del gruppo alcolico crea legami idrogeno con le molecole dell'acqua.

Quali sono gli idrogeni più acidi?

Le aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo carbonilico costituito da un doppio legame carbonio-ossigeno >C=O. ... Se il gruppo carbonilico ha un carbonio in posizione α e a quest'ultimo sono legati atomi di idrogeno essi vengono detti α-idrogeni che sono idrogeni acidi.

Come si fa a capire se un composto e acido o basico?

Minore è il valore della pKa, maggiore è il carattere acido della molecola; al contrario maggiore è il valore della pKa, maggiore è il comportamento basico. Talvolta è possibile indicare con questo valore anche l'acidità di un singolo atomo, come per esempio un atomo di carbonio.

Come capire l'acidità dei composti?

Ricorda che il pka si ottiene con l'equazione pka= – log ka e che più è basso il pka di una molecola organica e maggiore è la sua acidità.

Come possono essere utilizzati gli alcoli?

Gli alcoli più semplici sono il metanolo e l'etanolo: – il primo è tossico per l'uomo e viene usato come solvente o come reagente per la sintesi industriale di numerosi composti; – il secondo può essere prodotto per fermentazione dei cereali e degli zuccheri ed è largamente usato a scopo alimentare.

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