Come funziona la nitrazione?
Domanda di: Ing. Naomi Pagano | Ultimo aggiornamento: 17 dicembre 2021Valutazione: 4.4/5 (73 voti)
Come avviene la nitrazione?
La nitrazione del benzene può essere condotta mescolando assieme l'acido nitrico (HNO3) e il benzene in presenza di acido solforico concentrato (H2SO4) e riscaldando la miscela. ... L'acido solforico facilita questa reazione perché è capace di assorbire l'acqua che si forma.
In che cosa consiste la sostituzione elettrofila aromatica?
Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il ...
Come si comporta il benzene in presenza di acqua?
Il benzene è un liquido incolore, con indice di rifrazione pari a 1,50 (molto vicino a quello del vetro). La sua viscosità è minore di quella dell'acqua. È estremamente solubile in solventi organici apolari, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 g/L a 20 °C).
Quando il benzene è un Sostituente?
Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.
Chimica organica (Meccanismo della nitrazione del Benzene) L68
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Dove si trova il benzene in natura?
Il benzene è un costituente naturale del petrolio e viene sintetizzato a partire da composti chimici presenti nel petrolio stesso. Possiede notevoli proprietà solventi: è miscibile in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è poco solubile in acqua.
Perché il benzene è cancerogeno?
Il benzene, per avere un'attività tossica, deve subire un processo di bioattivazione. I metaboliti responsabili dell'azione tossica e cancerogena sono dei radicali liberi. I radicali liberi (soprattutto i radicali liberi dell'ossigeno) sono molecole energeticamente instabili ed altamente reattive.
Come si ottiene il fenolo dal benzene?
1) Reazione dell'acido benzensolfonico con NaOH
Gli acidi benzensolfonici possono essere facilmente convertiti in fenoli mediante fusione con alcali. Ad esempio, si ottiene con questo metodo il β-naftolo, che è un intermedio molto utile per la preparazione di numerosi coloranti.
Cosa determina l aromaticità del benzene?
Un composto per poter essere classificato come aromatico deve soddisfare i seguenti criteri: Nuvola elettronica π ininterrotta. Questo richiede che la molecola sia ciclica, planare e con tutti gli atomi ibridati sp. Numero dispari di coppie di elettroni π
Come si determina l aromaticità?
La regola di Huckel permette di capire in meno di 1 secondo se un idrocarburo è aromatico. Come? Si contano gli elettroni che si trovano nell'orbitale p, e se combaciano con la regola 4n+2 (dove “n” è un numero intero, es: n=1,2,3,…), allora significa che il composto è aromatico.
In che cosa consiste la reazione di alchilazione?
Un'alchilazione è una qualsiasi reazione che porta all'addizione di un gruppo alchilico (-CH3, -CH2CH3, -R ecc.) ad una molecola. In sintesi organica è una reazione cruciale perché porta alla costruzione dello scheletro carbonioso di una molecola.
Cosa significa sostituzione elettrofila?
Una sostituzione elettrofila è una reazione chimica in cui un elettrofilo - ovvero una specie carente di elettroni e con un orbitale vuoto - va a sostituire un altro gruppo (spesso, ma non sempre, un semplice atomo di idrogeno) su una molecola.
Perché il benzene e nucleofilo?
Il benzene, per la presenza di elettroni p, si comporta da nucleofilo. Reagisce quindi con elettrofili formando un intermedio carbocationico (figura 1). Questo stadio è analogo al primo stadio della reazione di addizione elettrofila degli alcheni (figura 2).
Come si forma l Elettrofilo nella nitrazione?
Meccanismo della Nitrazione
Il benzene reagisce con lo ione nitronio utilizzando 2 elettroni del sistema aromatico (reagisce quindi come nucleofilo). In questo modo però, “rompe” l'aromaticità (non viene più rispettata la regola di Hukel, perché non ci sono più 6 elettroni negli orbitali p, ma 4).
Come si forma lo ione nitronio?
Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua.
Come ottenere nitrobenzene?
Con ferro e acido cloridrico o per via catalitica si ottiene l'anilina; con zinco e cloruro di ammonio si ottiene N-fenilidrossilammina. La sua nitrazione porta al m-dinitrobenzene, la solfonazione all'acido m-nitrobenzensolfonico e la clorurazione al m-nitroclorobenzene.
Come si può spiegare la struttura del benzene?
Il benzene C6H6 è una molecola ciclica planare nella quale tutti gli atomi dell'anello sono ibridati sp2 e formano, con il restante orbitale 2p puro, una corona di orbitali π impegnati in un sistema di doppi legami coniugati.
Cosa significa aromaticità?
– L'esser aromatico; qualità di ciò che è aromatico: l'a. delle spezie orientali. In chimica, insieme delle caratteristiche chimiche e strutturali dei composti aromatici.
Chi ha scoperto il benzene?
Il benzene, isolato per la prima volta da Faraday nel 1825, ha formula bruta C6 H6 ed è un liquido incolore che bolle a 80,08°C.
Come ottenere il fenolo?
Sintesi industriale
Industrialmente il fenolo è ottenuto con un processo che comporta l'ossidazione del cumene, un idrocarburo che può essere ottenuto semplicemente e soprattutto economicamente per alchilazione del benzene.
Come si fa il fenolo?
Il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP), prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l' ...
Dove sono presenti i fenoli?
I fenoli sono presenti anche in piccoli frutti come prugne, mirtilli e ciliegie, nel tè verde, tè nero, e nell'olio di oliva. Fa parte dei fenoli la quercitina presente nelle mele, nei fichi e nell'uva rossa, nelle verdure a foglia verde e nel tè verde e nero.
Come ridurre il pericolo del benzene?
Non fumare negli ambienti chiusi. Ridurre al minimo l'uso di materiali che possono contenere benzene (colle, adesivi, solventi, vernici). Ventilare adeguatamente i locali quando vi sono possibili sorgenti di benzene e particolarmen- te durante e subito dopo la posa di materiali di costruzione e rivestimenti.
Quali sono le caratteristiche strutturali e chimiche del benzene?
Il benzene è un composto organico con formula bruta C6H6. ... Il benzene è un liquido mobile, incolore, con temperatura di ebollizione di 80,1 °C e temperatura di fusione di 5,48 °C; in condizioni standard ha una densità di 0,8765 g/cm3 (è quindi più leggero dell'acqua).
Cosa significa che il benzene è un ibrido di risonanza?
La vera struttura del benzene si pone a metà strada tra le due possibili formule cicliche a legami singoli e doppi alternati; si dice pertanto che è un ibrido di risonanza tra le due formule limite. ... Il guadagno in stabilità viene sovente espresso in termini di energia di risonanza.
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