Come si crea il fenolo?

Domanda di: Silverio Marino  |  Ultimo aggiornamento: 5 gennaio 2022
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Sintesi industriale
Industrialmente il fenolo è ottenuto con un processo che comporta l'ossidazione del cumene, un idrocarburo che può essere ottenuto semplicemente e soprattutto economicamente per alchilazione del benzene.

Cosa serve il fenolo?

Quindi è deducibile che il fenolo venga utilizzato per la disinfezione degli ambienti ospedalieri, degli strumenti chirurgici e delle attrezzature mediche. Il fenolo però, viene anche impiegato: come disinfettante; come reagente per la produzione di bisfenolo A, resine fenoliche e caprolattame.

Che reazioni danno i fenoli?

I fenoli sono composti che danno facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica a causa della presenza del gruppo -OH. Tale gruppo si comporta da forte attivante e dirige i sostituenti in posizione orto- e para-.

A cosa serve il cumene?

Il principale impiego del c. è come materia prima per la sintesi del fenolo e dell'acetone (➔ fenolo). È usato anche come solvente e diluente per vernici, come additivo per benzine da aviazione per il suo elevato numero di ottano (110), per sintesi organiche (aldeide cuminica).

Perché il fenolo è acido?

Acidità dei fenoli:

I fenoli sono composti acidi con acidità simile a quella dell'acido solfidrico, e sono, in particolare, molto più acidi degli alcoli. Questo perché lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza.

12 FENOLI



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Qual'è la differenza fondamentale tra alcoli e fenoli?

Gli alcoli, proprio come l'acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media).

Perché gli alcoli primari sono più acidi?

L'effetto induttivo decresce all'aumentare della distanza tra l'elemento elettronegativo e il carbonio legato al gruppo –OH. ... L'effetto induttivo è responsabile anche del fatto che gli alcoli primari sono generalmente più acidi rispetto ai secondari. Questi sono a loro volta sono più acidi rispetto agli alcoli terziari.

Quando il benzene è un Sostituente?

Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.

Che comportamento hanno i fenoli in acqua?

Il fenolo è poco solubile in acqua fredda (6.7 g/L) ma totalmente miscibile con acqua calda. ... I fenoleteri di basso peso molecolare sono liquidi e, non potendo formare legami idrogeno se non deboli mancando dell'ossidrile, sono insolubili in acqua.

Dove troviamo i fenoli?

I fenoli sono presenti anche in piccoli frutti come prugne, mirtilli e ciliegie, nel tè verde, tè nero, e nell'olio di oliva. Fa parte dei fenoli la quercitina presente nelle mele, nei fichi e nell'uva rossa, nelle verdure a foglia verde e nel tè verde e nero.

Perché i fenoli non hanno un comportamento basico?

L'acidità dei fenoli dipende dalla natura dei sostituenti presenti nell'anello aromatico: i sostituenti che stabilizzano lo ione fenossido disperdendo la carica negativa per effetto induttivo o mesomero intensificano l'acidità del fenolo.

Com'è l'odore di acido fenico?

Sono liquidi di odore etereo; il primo bolle a 153°, il secondo a 172°.

Come si dissocia il fenolo?

Il fenolo ha una inattesa spiccata acidità, più elevata degli alcoli (R-OH). Questo perché lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza. L'acido fenico si scioglie negli alcali caustici (NaOH, KOH) formando i sali corrispondenti (fenossidi o fenati).

Dove si trova il benzene in natura?

Il benzene è un costituente naturale del petrolio e viene sintetizzato a partire da composti chimici presenti nel petrolio stesso. Possiede notevoli proprietà solventi: è miscibile in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è poco solubile in acqua.

Come si comporta il benzene in presenza di acqua?

Il benzene è un liquido incolore, con indice di rifrazione pari a 1,50 (molto vicino a quello del vetro). La sua viscosità è minore di quella dell'acqua. È estremamente solubile in solventi organici apolari, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 g/L a 20 °C).

Perché il benzene è cancerogeno?

Il benzene, per avere un'attività tossica, deve subire un processo di bioattivazione. I metaboliti responsabili dell'azione tossica e cancerogena sono dei radicali liberi. I radicali liberi (soprattutto i radicali liberi dell'ossigeno) sono molecole energeticamente instabili ed altamente reattive.

Perché gli alcoli più acidi sono gli alcoli primari rispetto a secondari e terziari?

Il gruppo -OH conferisce a queste molecole organiche un carattere leggermente acido (pKa circa 15-18). La pKa varia a seconda dell'ordine dell'alcol, gli alcol primari, in soluzione acquosa, sono più acidi degli alcol secondari che a loro volta sono più acidi degli alcol terziari.

Come classificare gli alcoli?

nale OH, gli alcoli vengono distinti in:
  1. 1) alcoli primari, se al carbonio sono legati 2 atomi di idrogeno;
  2. 2) alcoli secondari, se al carbonio è legato un solo atomo di idrogeno;
  3. 3) alcoli terziari, se al carbonio non sono legati atomi di idrogeno.

Quando un alcol e primario?

Gli alcoli vengono distinti in primari, secondari o terziari a seconda che all'atomo di carbonio su cui è legato il gruppo OH siano legati 1,2 o 3 gruppi organici (CH3OH è considerato primario).

Quali sono le principali caratteristiche fisiche di alcoli fenoli ed eteri?

A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri. La solubilità degli alcoli decresce all'aumentare del numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla formazione di legami a idrogeno.

Perché gli acidi carbossilici sono più acidi dei fenoli?

Perché gli acidi carbossilici sono tanto più acidi degli alcoli e dei fenoli? Soprattutto per la possibilità di delocalizzare per risonanza la carica, negli anioni che si vengono a formare. ... l'acido acetico è 1011 volte, cioè cento miliardi di volte, più acido dell'etanolo.

Quali sono gli alcoli polivalenti?

Gli alcoli polivalenti sono liquidi densi (glicerina) o solidi (mannite). I primi termini degli alcoli monovalenti (4-5 atomi di carbonio) sono solubili in acqua, gli altri in etere. All'aumentare dei gruppi ossidrilici aumenta la solubilità in acqua e diminuisce quella in etere.

Cosa vuol dire sentire profumo di fiori?

Si dice che quando si sente odore di fiori ci siano dei santi vicino a noi. ... Gli odori infatti vengono percepiti solo da coloro a cui è rivolto il messaggio e può esser rivolto a chiunque, credente o meno.

A cosa serve l'acido fenico?

Detergenti e disinfettanti

Tra i più antichi disinfettanti, il fenolo viene molto usato nella produzione di alchilfenoli che trovano applicazione nel settore dei detergenti sintetici e prodotti domestici. I composti fenolici si trovano anche in alcune varietà di colluttori e saponi per mani ad azione disinfettante.

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