Cos'è il Serpente di Kekule?
Domanda di: Gelsomina Caputo | Ultimo aggiornamento: 2 maggio 2025Valutazione: 4.9/5 (20 voti)
La tradizione vuole che per sciogliere il mistero il chimico tedesco Kekulé sia stato ispirato da un sogno. Distrutto dalla fatica dei suoi studi sul benzene, egli si addormentò finendo col sognare gli atomi di carbonio che si univano a formare una specie di serpente.
Cosa afferma Kekule?
Kekule avanzò l'ipotesi che l'atomo di carbonio potesse legarsi ad altri atomi di carbonio e formare lunghe catene e perfino cicli. In tutte queste strutture il carbonio conservava la sua capacità di combinazione quattro. Con Kekule nacque la Chimica organica strutturale, così come la conosciamo oggi.
Cosa rappresenta il cerchio nel benzene?
Desinenza -benzene
A destra la formula di Thiele (1899) in cui un cerchio indica i legami π delocalizzati sui 6 atomi di carbonio.
Per cosa viene usato il benzene?
Attualmente viene impiegato soprattutto come materia prima per la chimica di sintesi di composti organici come fenolo, cicloesano, stirene e gomma in lavorazioni a ciclo chiuso. Solo in piccola parte si forma per cause naturali come gli incendi di boschi o di residui agricoli o le eruzioni vulcaniche.
Cosa significa che il benzene è un ibrido di risonanza?
La teoria VB descrive il benzene come un ibrido di risonanza che può essere rappresentato dalle due forme limite di risonanza mostrate qui sotto. La molecola vera non corrisponde a nessuna delle due strutture, ma è una via di mezzo tra queste (ibrido), in ogni caso è più stabile di ciascuna delle due strutture limite.
Risonanza: Strutture di Kekulé
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Che cosa significa ibrido di risonanza?
Come detto sopra, quando c'è risonanza chimica avremo più strutture per una stessa molecola, nessuna delle quali rappresenta la vera molecola. La molecola reale è detta ibrido di risonanza che è appunto un ibrido delle varie forme.
Che ibridazione ha il benzene?
Struttura molecolare
La sua molecola è planare, i sei atomi di carbonio hanno ibridazione sp2 e sono disposti ai vertici di una struttura a esagono regolare; a ognuno di essi è legato un atomo di idrogeno.
Dove si trova il benzene in natura?
SORGENTI. Naturali: incendi boschivi ed eruzioni vulcaniche, ma le conseguenti concentrazioni in atmosfera sono quantitativamente irrilevanti. Antropiche: Costituiscono le sorgenti principali. La maggior sorgente è rappresentata dai gas di scarico degli autoveicoli, in particolare quelli a benzina.
Che odore ha il benzene?
Descrizione indicatore Il benzene è un idrocarburo aromatico che, a temperatura ambiente, si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro.
Quali reazioni fa il benzene?
Qui sotto esaminiamo, nell'ordine, le cinque reazioni più importanti del benzene: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel Crafts, acilazione di Friedel Crafts.
Perché il benzene è tossico?
Invece, periodi di esposizione di maggiore durata e a basse dosi di benzene hanno effetti sul sangue (sistema emopoietico). Il benzene infatti, provoca tossicità al midollo osseo (produttore delle cellule del sangue), causando una riduzione dei globuli rossi e bianchi con conseguente anemia.
Qual è il più semplice idrocarburo aromatico?
L'idrocarburo aromatico più semplice, considerato il capostipite di questa classe di composti, è il benzene con formula molecolare C6H6.
Chi ha inventato il benzene?
Il benzene, isolato per la prima volta da Faraday nel 1825, ha formula bruta C6 H6 ed è un liquido incolore che bolle a 80,08°C.
Perché il benzene è molto stabile?
Il benzene è aromatico e particolarmente stabile perchè contiene 6 elettroni π. Il ciclobutadiene è antiaromatico e particolarmente instabile perchè contiene 4 elettroni π. Notare che la regola di Hückel si riferisce al numero di elettroni π, non al numero di atomi in un particolare anello.
Come si fa il benzene?
Il benzene, che è presente in molte sostanze organiche naturali, si ottiene soprattutto per cracking di alcune frazioni del petrolio o per reforming catalitico degli alcani e dei cicloalcani ed è uno dei composti organici maggiormente utilizzati in campo industriale.
Chi ha scoperto gli idrocarburi?
Il capostipite di questa classe è il benzene, scoperto da Michael Faraday nel 1825 poco dopo la sua nomina a direttore del laboratorio della Royal Institution, isolandolo dai prodotti di distillazione di un olio ottenuto come sottoprodotto della fabbricazione del gas illuminante.
Cosa fa la benzina sulla pelle?
con la pelle
Il benzene contenuto nella benzina è cancerogeno e può facilmente penet- rare nel corpo attraverso la pelle. Ciò può succedere anche attraverso la respirazione.
Come disintossicarsi dal benzene?
Bere per depurarsi. Di certo non è una novità: acqua e limone, un bicchiere d'acqua calda al mattino, tisane o sciroppi antiossidanti.
Che odore ha il toluene?
Ha un odore fruttato e pungente, simile a quello del benzene; la sua soglia di percettibilità olfattiva è compresa tra 0,6 e 263 mg/m³ (70,1ppm). Il toluene fonde a -95 °C, bolle a circa 111 °C ed in condizioni normali è un liquido chiaro ed incolore, dall'indice di rifrazione piuttosto elevato: 1,4961.
Come si dice benzene in inglese?
Il benzene è un composto organico semplice comunemente usato nella sintesi chimica. Benzene is a simple organic compound commonly used in chemical synthesis. Non utilizzare benzene, diluente o altri solventi per la pulizia. Do not use benzene, thinner, or other solvents for cleaning.
Come si forma il fenolo?
I fenoli si preparano dagli alogenuri aromatici per reazioni con basi forti, come NaOH, a elevate temperatura e pressione. Si formano sali detti fenati, come il fenato di sodio dell'esempio, dai quali si otter- ranno i corrispondenti fenoli.
Quali sono le due forme limite del benzene?
1. Aromatico — Un composto ciclico, planare, completamente coniugato con (4n + 2) elettroni π . 3. Antiaromatic — Un composto ciclico, planare, completamente coniugato con 4n elettroni π .
Quale reazione non può fare il benzene?
Poiché possiede 3 doppi legami, il benzene può considerarsi quindi un idrocarburo insaturo, in particolare un triene. La reazione di addizione elettrofila, tipica degli alcheni, con il benzene non si realizza, mentre con l'esatriene avviene immediatamente.
Dove si può trovare il benzene?
Il benzene in aria è presente praticamente ovunque, derivando da processi di combustione sia naturali (incendi boschivi, emissioni vulcaniche) che artificiali (emissioni industriali, gas di scarico di veicoli a motore, ecc.).
Qual è la temperatura di ebollizione del benzene?
Il benzene è un liquido incolore, che ha un punto di fusione di 5.5 °C e un punto di ebollizione relativamente basso a 80.1 °C; con un alto punto di tensione di vapore pari a 9.95 kPa a 20 °C, che causa una rapida evaporazione a temperatura ambiente.
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