Is nitrobenzene a benzene?

Domanda di: Edvige Morelli  |  Ultimo aggiornamento: 17 dicembre 2021
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Il nitrobenzene è un nitrocomposto aromatico; a temperatura ambiente è un liquido oleoso giallo dall'odore caratteristico, che ricorda le mandorle. La sua struttura è quella di un benzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo nitro -NO2.

Che tipo di reazione da il benzene?

Qui sotto esaminiamo, nell'ordine, le cinque reazioni più importanti del benzene: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione di Friedel Crafts, acilazione di Friedel Crafts.

Come ottenere nitrobenzene?

Con ferro e acido cloridrico o per via catalitica si ottiene l'anilina; con zinco e cloruro di ammonio si ottiene N-fenilidrossilammina. La sua nitrazione porta al m-dinitrobenzene, la solfonazione all'acido m-nitrobenzensolfonico e la clorurazione al m-nitroclorobenzene.

Come avviene la nitrazione?

La nitrazione del benzene può essere condotta mescolando assieme l'acido nitrico (HNO3) e il benzene in presenza di acido solforico concentrato (H2SO4) e riscaldando la miscela. ... L'acido solforico facilita questa reazione perché è capace di assorbire l'acqua che si forma.

Come si ottiene lo ione Nitronio per preparare il nitrobenzene?

Preparazione dell'Elettrofilo nella Nitrazione

Per effettuare la nitrazione del Benzene, si deve prima creare il giusto elettrofilo: lo ione nitronio (NO2+). Lo preparo grazie ad una miscela (miscela solfonitrica) composta da acido nitrico (HNO3) ed acido solforico (H2SO4).

How to make Nitrobenzene



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Come si forma lo ione Nitronio?

Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua.

Come si ottiene il benzaldeide?

La benzaldeide può essere ottenuta da diverse fonti naturali fra cui l'albicocca, la ciliegia, le foglie di alloro e, in forma combinata di glicoside (amigdalina), dai semi di diverse piante (es: pesco, mandorlo). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica dal toluene.

In che cosa consiste la reazione di alchilazione?

Un'alchilazione è una qualsiasi reazione che porta all'addizione di un gruppo alchilico (-CH3, -CH2CH3, -R ecc.) ad una molecola. In sintesi organica è una reazione cruciale perché porta alla costruzione dello scheletro carbonioso di una molecola.

Cosa significa Nitrazione?

– In chimica, reazione mediante la quale si introducono in un composto organico uno o più gruppi nitro- (−NO2), usando per lo più l'acido nitrico come agente nitrante; la reazione si esegue su composti aromatici e paraffine, su amine organiche, su alcoli alifatici polivalenti e carboidrati, per produrre nitroparaffine, ...

Qual è il prodotto principale della Nitrazione dell'acido benzoico?

Il nitrobenzene viene prodotto per nitrazione del benzene, seguendo il meccanismo di reazione descritto nella figura seguente.

Come si ottiene il Clorobenzene?

​Clorobenzene

Si ottiene dal benzene e dal cloro, due importanti building blocks dell'industria della chimica di base. E' un importante intermedio per la sintesi di agrofarmaci, coloranti, adesivi, vernici e gomme. Viene utilizzato nella sintesi del potente insetticida DDT (dicloro-difenil-dicloroetano).

Come si comporta il benzene in presenza di acqua?

Il benzene è un liquido incolore, con indice di rifrazione pari a 1,50 (molto vicino a quello del vetro). La sua viscosità è minore di quella dell'acqua. È estremamente solubile in solventi organici apolari, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 g/L a 20 °C).

Come si determina l aromaticità?

La regola di Huckel permette di capire in meno di 1 secondo se un idrocarburo è aromatico. Come? Si contano gli elettroni che si trovano nell'orbitale p, e se combaciano con la regola 4n+2 (dove “n” è un numero intero, es: n=1,2,3,…), allora significa che il composto è aromatico.

Come si ottiene il fenolo dal benzene?

1) Reazione dell'acido benzensolfonico con NaOH

Gli acidi benzensolfonici possono essere facilmente convertiti in fenoli mediante fusione con alcali. Ad esempio, si ottiene con questo metodo il β-naftolo, che è un intermedio molto utile per la preparazione di numerosi coloranti.

Cosa determina l aromaticità del benzene?

Un composto per poter essere classificato come aromatico deve soddisfare i seguenti criteri: Nuvola elettronica π ininterrotta. Questo richiede che la molecola sia ciclica, planare e con tutti gli atomi ibridati sp. Numero dispari di coppie di elettroni π

Perché il benzene e Nucleofilo?

Il benzene, per la presenza di elettroni p, si comporta da nucleofilo. Reagisce quindi con elettrofili formando un intermedio carbocationico (figura 1). Questo stadio è analogo al primo stadio della reazione di addizione elettrofila degli alcheni (figura 2).

Come si produce l'acido solforico?

L'acido solforico viene prodotto ossidando l'anidride solforosa (SO2) a anidride solforica (SO3) e assorbendo con acqua. Il prodotto di partenza, l'anidride solforosa (SO2) viene oggi ottenuto direttamente da Zolfo (proveniente dalla raffinazione del petrolio) che viene bruciato con aria.

Qual è il numero di ossidazione dell'azoto in HNO3?

Nell'acido azotidrico HN3 l'azoto presenta numero di ossidazione -1/3.

Che cosa sono le reazioni di ossidazione?

L'ossidazione è un processo chimico che, se vogliamo essere molto rigorosi, consiste in una perdita di elettroni da parte di una sostanza a favore di un'altra; ma lo si può definire in modo più semplice come una reazione con l'ossigeno.

Cosa si intende per reazioni di Friedel-Crafts?

La reazione di Friedel-Crafts è una reazione di sostituzione elettrofila con cui, su un anello aromatico, uno ione idrogeno viene sostituito da un carbocatione (reazione di Friedel-Crafts alchilica) o da uno ione acile (reazione di Friedel-Crafts acilica).

Quale specie chimica agisce da Elettrofilo nella reazione di Friedel-Crafts?

Gli alogenuri acilici così come le anidridi possono fornire elettrofili adatti alle reazioni di Friedel-Crafts. ... Analogamente, reagiscono gli alogenuri acilici. In pratica, un gruppo acile sostituisce un protone dell'anello aromatico in una reazione chiamata acilazione di Friedel-Crafts.

Come si produce il toluene?

Preparazione del toluene

Per molto tempo il toluene è stato ottenuto esclusivamente dal catrame di carbone fossile. Oggi è prodotto invece dalle frazioni del petrolio che contengono n-eptano per ciclizzazione e deidrogenazione catalitica del cicloalcano e anche per reforming e cracking di nafta.

Come si forma un acetale?

Gli acetali derivano dalla reazione tra un'aldeide, o un chetone, e un alcol. Durante tale sintesi si formano gli emiacetali (o semiacetali), intermedi difficilmente isolabili; importanti emiacetali sono la forma furanosica e piranosica dei glucidi.

Come si forma un Emiacetale?

Gli emiacetali (o gli emichetali) si formano per addizione nucleofila di un alcol al gruppo carbonilico. In ambiente acido gli emiacetali (o gli emichetali) si trasformano in acetali (o chetali) attraverso un intermedio carbocationico.

Quali sono le reazioni degli idrocarburi aromatici?

Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofili E+ (atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell'anello ben- zenico). In questo caso si verificano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di addizione elettrofila.

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