Perchè l'imidazolo è più basico della piridina?
Domanda di: Domingo Lombardo | Ultimo aggiornamento: 1 gennaio 2022Valutazione: 5/5 (24 voti)
L'imidazolo non è solo più basico del pirrolo; è anche più basico della piridina. La ragione di questo è che la protonazione di uno dei due azoti (N-3) dell'imidazolo non distrugge il sestetto aromatico del sistema ciclico.
Perché l Imidazolo e aromatico?
L' imidazolo è un composto organico avente formula (CH2)2N(NH)CH ed è un eterociclo aromatico pentatomico contenente due eteroatomi. L'aromaticità del composto è dovuta alla presenza di sei elettroni π di cui due imputabili all'azoto protonato.
Perché il pirrolo è più reattivo della piridina?
Il pirrolo ha una forte densità elettronica sull'anello, che lo rende estremamente reattivo verso la sostituzione elettrofila. L'attacco al C-2 è favorito perché l'intermedio ha una forma di risonanza in più.
Chi è più basico tra pirrolo e piridina?
In contrasto con il pirrolo, la piridina ha un doppietto di elettroni non condivisi sull'atomo di azoto che non fa parte del sestetto aromatico della molecola. Di conseguenza la piridina ha proprietà basiche (pKa = 8,6 per lo ione piridinico) e forma sali stabili di piridinio per trattamento con acidi minerali.
A cosa serve l Imidazolo?
L'imidazolo è stato ampiamente utilizzato come inibitore di corrosione su alcuni metalli di transizione, come il rame. Impedire la corrosione del rame è importante, specialmente in sistemi acquosi, in cui la conduttività del rame diminuisce a causa della corrosione.
Piridina (strutture di risonanza e carattere elettronpovero)
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Quali sono gli Eteroatomi?
Nel campo della chimica organica si definiscono eteroatomi tutti gli atomi appartenenti ad una molecola organica, o catena carboniosa (lineare o ciclica), che siano diversi da carbonio ed idrogeno.
Come si forma la piridina?
La piridina è un composto eterociclico aromatico a sei termini, appartenente al gruppo delle azine; a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dallo sgradevole odore caratteristico. La piridina si ottiene sia per sintesi a partire da acetaldeide e ammoniaca oltreché per distillazione del carbone.
Qual è l ibridazione dell'azoto nella piridina?
Ibridazione dell'azoto nella piridina
Nella piridina l'atomo di azoto è ibridato sp2: la coppia di elettroni solitaria è in un orbitale sp2 che si trova nel piano del sistema sigma della molecola. In questo modo l'elettrone presente sull'orbitale p partecipa al sistema aromatico della molecola.
Come si determina l aromaticità?
La regola di Huckel permette di capire in meno di 1 secondo se un idrocarburo è aromatico. Come? Si contano gli elettroni che si trovano nell'orbitale p, e se combaciano con la regola 4n+2 (dove “n” è un numero intero, es: n=1,2,3,…), allora significa che il composto è aromatico.
Quando un composto è definito aromatico?
Aromaticità Un composto si definisce aromatico se possiede un anello di elettroni chiuso. E'anche detto aromatico, quando tramite i seguenti criteri soddisfa la regola di Hückel: 1. I composti aromatici contengono uno o più anelli, con una disposizione ciclica di orbitali p.
Cosa significa idrocarburo aromatico e cos'è che determina l aromaticità?
[da aromatico]. Proprietà posseduta da alcuni composti organici ciclici, i quali risultano particolarmente stabili, cioè dotati di un contenuto energetico complessivo più basso di quello prevedibile in base alle normali energie di legame, a causa della delocalizzazione di alcuni elettroni lungo tutto l'anello.
Come si applica la regola di Huckel?
La regola dice che gli elettroni π devono essere uguali a (4n + 2) ove n è un numero intero che va da 0 a n perché il sistema sia aromatico; altrimenti non lo è.
Perché si chiamano aromatici?
Particolari composti ciclici di alcheni ed alchini prendono il nome di composti aromatici (chiamati così perché emanano odore), molto stabili chimicamente per la loro particolare struttura elettronica. Il principale esponente di questa serie di idrocarburi è il benzene, C6H6.
Come capire qual è l ibridazione di un atomo in una molecola?
Un modo semplice per capire quando un atomo deve ibridare è contare il numero di atomi circostanti. Ossigeno in H2O deve contribuire quattro sp3orbitali atomici ibridizzati da unire perché: È legato a più di una idrogeno. ... È legame in a direzione non orizzontale ad almeno un idrogeno.
Qual è l ibridazione dello zolfo?
La distanza S-S è di 2.06 Å e l'angolo S-S-S è di 107.9°. Per rispettare questo angolo di legame che indica un'ibridazione sp3 degli orbitali dello zolfo l'anello S8è increspato e l'angolo diedro definito da quattro atomo di zolfo consecutivi è di 98.9°.
Come è ibridato l'azoto nella molecola HNO3?
Come molecola HNO3 (si parte dalla geometria molecolare), se guardiamo la struttura secondo Lewis è questa: l'azoto ha 5 elettroni esterni, l'ossigeno ne ha 6, l'azoto forma un doppio legame con un ossigeno, poi forma un legame semplice con un altro ossigeno (che però resta con un elettrone spaiato e lo completa con un ...
Dove si trova la piridina?
Le piridine e le piridine metilate si trovano nel catrame di carbon fossile e sono facilmente reperibili in commercio. La piridina è un liquido ( p. eb. 115°C) miscibile con l'acqua, dall'odore molto caratteristico e disgustoso.
Come si chiama il composto ciclico saturo a cinque atomi di carbonio?
Come si chiama il composto ciclico saturo a cinque atomi di carbonio? I cicloalcani hanno formula generale CnH2n. Il più semplice è il ciclopropano (con tre atomi di carbonio) seguito dal ciclobutano (4 atomi di C), ciclopentano e cicloesano.
Quali sono gli elementi alogeni?
alogeni, elementi In chimica, denominazione data da J.J. Berzelius (1825) agli elementi capaci di combinarsi con i metalli per dare sali non contenenti ossigeno ( sali aloidi). Più specificamente, gli elementi chimici del gruppo VII B del sistema periodico: fluoro, cloro, bromo, iodio, astato.
Dove si trova il gruppo Carbonilico?
Generalità e proprietà del gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico >C=O. è il gruppo caratteristico di molti composti tra cui aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, etc. L'atomo di carbonio è ibridato sp2 e i tre orbitali si trovano su un unico piano diposti a 120° l'uno dall'altro.
Cosa sono i composti aromatici?
I composti aromatici sono specie organiche con struttura ciclica, planare con atomi di carbonio ibridati sp2 in cui tutti gli orbitali p adiacenti devono essere allineati in modo che la densità elettronica π possa essere delocalizzata.
Dove si trovano i composti aromatici?
Gli idrocarburi aromatici policiclici (IPA o PAH dall'inglese) sono composti naturalmente presenti nel petrolio o nel carbone, e dai quali possono essere prodotti a causa di una combustione incompleta di altre molecole (vedi inquinamento atmosferico).
Quali sono le reazioni degli idrocarburi aromatici?
Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofili E+ (atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell'anello ben- zenico). In questo caso si verificano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di addizione elettrofila.
Quando il benzene è un Sostituente?
Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.
Quanti elettroni delocalizzati ci sono nel naftalene?
Policiclici aromatici Aromatici policiclici Page 27 Il disegno degli orbitali e la mappa di potenziale elettrostatico del naftalene mostrano che i dieci elettroni π sono completamente delocalizzati su entrambi gli anelli.
Che cosa significa artigianalmente?
Reato di favoreggiamento della prostituzione?