Quali sono gli alogenuri alchilici?

Domanda di: Ione Giordano  |  Ultimo aggiornamento: 20 dicembre 2021
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Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio).

Come riconoscere alogenuri alchilici?

Gli alogenuri alchilici hanno densità maggiore rispetto agli alcani aventi lo stesso numero di atomi di carbonio e sono generalmente più densi dell'acqua. La densità aumenta all'aumentare del numero di atomi di carbonio presenti e, a parità di atomi di carbonio, la densità aumenta a seconda dell'alogeno presente.

Come riconoscere un alogeno?

Nella nomenclatura IUPAC l'atomo di alogeno viene visto come un sostituente dell'alcano. Il legame C-X è polarizzato: – A causa della maggiore elettronegatività degli alogeni rispetto al carbonio. – L'atomo di alogeno possiede una parziale carica negativa (δ-) e l'atomo di carbonio una parziale carica positiva (δ+).

Che reazioni danno Gli alogenuri alchilici?

Gli alogenuri alchilici sono le molecole ideali per studiare le reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2. Queste reazioni avvengono anche con altre molecole, ma è conveniente studiarle qui usando gli alogenuri alchilici come modelli.

Quali sono gli Alogenoderivati?

sm. [alogeno+derivato]. Derivato organico che si ottiene per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno della molecola di un composto organico con altrettanti atomi di un alogeno; possono quindi aversi dei fluoroderivati, dei bromoderivati e degli iododerivati.

Chimica Organica - Gli alogenuri alchilici



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Come si formano gli Alogenoderivati?

Gli alogenoderivati, o alogenuri organici, si ottengono per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo con altrettanti atomi di un alogeno (F, Cl, Br, ecc.). Si distinguono in alogenuri alchilici e arilici.

Perché gli alogenuri alchilici sono una classe di composti importanti nella sintesi organica?

Gli alogenuri alchilici sono importanti a causa della loto reattività nei confronti di agenti che ne permette la trasformazione in numerose altre classi di composti.

Come si fa a capire se deve avvenire una reazione SN2 o una reazione SN1?

Reazioni in cui il solvente funge anche da nucleofilo si chiamano di solvolisi. I solventi che favoriscono la SN1 sfavoriscono ed inibiscono le reazioni SN2. I solventi protici solvatano il nucleofilo mentre nella SN2 esso deve essere nudo. (non solvatato).

Come faccio a capire se un nucleofilo e forte?

I nucleofili vengono classificati in forti e deboli proprio in riferimento alla loro reattività relativa nelle reazioni di sostituzione nucleofila del 2° ordine (SN2). Un nucleofilo è forte se reagisce rapidamente con un dato substrato, è invece debole se, nelle stesse condizioni sperimentali, reagisce lentamente.

Perché negli alogenuri alchilici sono possibili le reazioni di sostituzione Nucleofila?

Poiché un nucleofilo sostituisce uno ione alogenuro a questa classe di reazioni è assegnato il nome di Sostituzione Nucleofila (al carbonio saturo). Il meccanismo di reazione predominante dipende dai seguenti fattori: La struttura dell'alogenuro alchilico. ... Il solvente in cui avviene la reazione.

Che reazioni danno gli alcoli?

Gli alcoli possono andare incontro a reazioni di ossidazione per formare nuovi composti chimici, a seconda della propria natura. Alcoli primari vengono ossidati ad aldeidi, e le stesse aldeidi prodotte possono essere ancora ossidate per generare acidi carbossilici.

Quali tipi di Nucleofili esistono?

Nucleofilo
  • l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno)
  • l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto)
  • gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
  • gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
  • le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).

Come capire se avviene sostituzione o eliminazione?

Competizione tra SN ed E

Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione avvengono quando un substrato elettrofilo viene attaccato da un reagente che a, a seconda dei casi, può comportarsi da nucleofilo (reazioni di sostituzione) o da base (reazioni di eliminazione).

Quali fattori favoriscono la reazione SN2?

La reazione SN2 è quindi favorita su atomi di carbonio meno sostituiti (cioè con più atomi di idrogeno legati). Gli alogenuri di metile sono quindi i più veloci nelle sostituzioni SN2 perché hanno solo tre atomi di idrogeno proiettati contro il nucleofilo entrante.

Perché gli alogenuri alchilici non sono solubili in acqua?

L'aumento della temperatura di ebollizione, dal F al Br (per esempio) si spiega perché il numero delle iterazioni dipolo-dipolo aumenta per effetto delle dimensioni dell'alogeno. Gli alogenuri alchilici sono insolubili in acqua (non riescono a creare legami a idrogeno nonostante siano molecole polari).

Come ottenere un alogenuro Alchilico?

Il metodo più comune per la preparazione di un alogenuro alchilico è la reazione di un alcol con un acido alogenidrico. Gli alcoli terziari, in genere, reagiscono abbastanza velocemente con gli acidi alogenidrici, meno velocemente reagiscono invece gli alcoli secondari e quelli primari. I fenoli non reagiscono affatto.

Come riconoscere un elettrofilo da un nucleofilo?

Elettrofilo e nucleofilo

Un acido di Lewis chiamato anche elettrofilo (attratto dall'elettrone), una base di Lewis, quando reagisce con un elettrofilo diverso dal protone, è definita anche nucleofilo (attratto dal nucleo). Il carbocatione è un acido di Lewis.

Qual è il nucleofilo più forte?

Gli anioni sono nucleofili più forti dei loro acidi coniugati non carichi. Gli elettroni su un atomo che porta una carica negativa sono meno fortemente trattenuti e quindi più facilmente condivisi rispetto agli elettroni di una molecola non carica.

Come varia la Nucleofilia nella tavola periodica?

La nucleofilicità aumenta spostandosi da sinistra a destra lungo il periodo della tavola periodica (seguendo l'aumento di basicità). Quindi, ad esempio: NH2- > OH- > F. HS- > Cl.

Quali caratteristiche deve avere un reagente Elettrofilo?

Un reagente elettrofilo è tanto più efficace (reattivo) quanto più è povero di elettroni. Un reagente nucleofilo è tanto più reattivo quanto più è ricco di elettroni.

Come avviene il meccanismo di una SN1?

In una reazione che segue il meccanismo SN1 lo stadio che determina la velocità della reazione è l'allontanamento del gruppo uscente con rottura di un legame σ e la formazione di un carbocatione. Quanto maggiore è la stabilità del carbocatione che si forma tanto più velocemente avviene la reazione.

A cosa serve il reattivo di grignard?

I reattivi di Grignard consentono la sintesi di alcoli complessi in maniera relativamente semplice. Il prodotto di reazione, infatti, dipende solo dal composto di partenza, ovvero dai gruppi R e R' legati al gruppo carbonilico.

Quali sono gli idrocarburi alifatici?

alcani Idrocarburi alifatici (detti anche paraffine), aventi formula generale CnH2n+2. Sono costituiti da una catena aperta di atomi di carbonio ibridizzati sp3 e legati tra loro da legami covalenti semplici di tipo σ, di lunghezza pari 0,153 nanometri.

Che cosa significa il termine sostituzione Nucleofila Bimolecolare?

Sostituzione nucleofila bimolecolare

Il termine bimolecolare si riferisce al fatto che nel medesimo stato di transizione due specie subiscono cambiamenti nei legami. I chimici indicano queste reazioni come reazioni SN2 (S sta per sostituzione, N per nucleofila e 2 per bimolecolare).

Che tipo di ibridazione degli orbitali presentano gli atomi di C nella metil etil ammina?

Ibridazione sp3

L'angolo di legame C-N-H nella metilammina è 107°, simile agli angoli di legame nell'ammoniaca, mentre la lunghezza del legame carbonio-azoto è 1.47 Å, inferiore a quella di un legame σ C-C che è pari a 1.54 Å.

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