Acidità di alcoli e fenoli?

Domanda di: Gavino D'amico  |  Ultimo aggiornamento: 13 gennaio 2022
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Gli alcoli, proprio come l'acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media).

Perché i fenoli sono più acidi degli alcoli?

I fenoli infatti sono più acidi degli alcoli, perché la carica negativa dell'anione (fenossido) che si forma per dissociazione dell'idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l'anello aromatico.

Perché gli alcoli primari sono più acidi?

L'effetto induttivo decresce all'aumentare della distanza tra l'elemento elettronegativo e il carbonio legato al gruppo –OH. ... L'effetto induttivo è responsabile anche del fatto che gli alcoli primari sono generalmente più acidi rispetto ai secondari. Questi sono a loro volta sono più acidi rispetto agli alcoli terziari.

Perché gli alcoli sono acidi?

L'aumento di elettronegatività del carbonio fa sì che l'ossigeno venga privato ulteriormente di densità elettronica, questo stabilizza l'anione alcossido rendendo l'alcol corrispondente più acido. Minore è il numero di gruppi alchilici, minore sarà l'effetto di polarizzazione e minore sarà l'acidità dell'alcol.

Perché gli acidi carbossilici sono più acidi dei fenoli?

Perché gli acidi carbossilici sono tanto più acidi degli alcoli e dei fenoli? Soprattutto per la possibilità di delocalizzare per risonanza la carica, negli anioni che si vengono a formare. ... l'acido acetico è 1011 volte, cioè cento miliardi di volte, più acido dell'etanolo.

Chimica organica (Differenza di Acidità tra fenoli e alcoli) L89



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Come mai gli acidi carbossilici sono tra i composti organici quelli a maggiore acidità?

La spiccata acidità degli acidi carbossilici è dovuta a due fattori: l'effetto di risonanza e l'effetto induttivo.

Perché gli acidi carbossilici generalmente presentano un elevato punto di ebollizione?

Formano facilmente legami idrogeno sia con sé stessi sia con altre molecole. ... Al crescere del peso molecolare, gli acidi carbossilici diventano solidi cerosi bassofondenti. In virtù dei legami ad idrogeno hanno normalmente un elevato punto di ebollizione, più alto del rispettivo alcole.

Come classificare gli alcoli?

nale OH, gli alcoli vengono distinti in:
  1. 1) alcoli primari, se al carbonio sono legati 2 atomi di idrogeno;
  2. 2) alcoli secondari, se al carbonio è legato un solo atomo di idrogeno;
  3. 3) alcoli terziari, se al carbonio non sono legati atomi di idrogeno.

Come si possono classificare gli alcoli?

Gli alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°) o terziari (3°) a seconda che il gruppo –OH sia legato ad un carbonio primario, secondario o terziario.

Perché gli alcoli sono acidi deboli?

ALCOLI E FENOLI

Come l'acqua, anche gli alcoli ed i fenoli sono acidi deboli, in quanto avendo il gruppo ossidrile sono in grado di cedere elettroni. La base coniugata di un alcol viene chiamata ione alcossido: Es.: RO-H ↔ RO- (ione alcossido) + H+.

Qual'è la differenza fondamentale tra alcoli e fenoli?

Gli alcoli, proprio come l'acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media).

A cosa è dovuta la solubilità degli alcoli?

Gli alcoli più leggeri sono liquidi a temperatura ambiente, quelli con catene più lunghe (a partire dai tredici-quattordici atomi di carbonio) sono solidi. Le molecole degli alcoli possono formare legami a idrogeno anche con le molecole di acqua e, di conseguenza, gli alcoli sono solubili in acqua.

Quando un alcol e secondario?

Un alcol primario può essere ossidato ad aldeide o acido carbossilico, a seconda delle condizioni di reazione. Gli alcoli secondari sono ossidati a chetoni. Gli alcoli terziari non subiscono ossidazione. Per l'ossidazione di un alcol primario ad aldeide si usa anidride cromica in HCl acquoso e piridina.

Che comportamento chimico hanno i fenoli in acqua?

Il fenolo è poco solubile in acqua fredda (6.7 g/L) ma totalmente miscibile con acqua calda. Sia fenoli che cresoli sono usati come disinfettanti commerciali. I fenoleteri di basso peso molecolare sono liquidi e, non potendo formare legami idrogeno se non deboli mancando dell'ossidrile, sono insolubili in acqua.

Come si formano i fenoli?

I fenoli si preparano dagli alogenuri aromatici per reazioni con basi forti, come NaOH, a elevate temperatura e pressione. Si formano sali detti fenati, come il fenato di sodio dell'esempio, dai quali si otter- ranno i corrispondenti fenoli.

Come ottenere alcol secondario?

Più precisamente , l' attacco nucleofilo al carbonile della formaldeide ci consentirà di ottenere un alcol primario, mentre l'attacco al carbonile di un'aldeide darà vita ad un alcol secondario.

Come si dice alcol o alcoli?

Si possono usare entrambe le forme, anche se oggi si tende a preferire alcol (e ancora più nettamente i derivati alcolico, alcolista, alcolizzato ecc.).

Come si dice alcoli?

Alcol o alcool: come si forma il plurale

Sia la forma 'alcol' che 'alcool' risultano invariate nel plurale: è corretto dire gli alcol o gli alcool. Nel caso della variante arcaica 'alcole' il plurale, invece, sarà regolare con la forma 'alcoli'.

Qual'è l'acido carbossilico più semplice?

Acidi carbossilici aromatici

L'ac. carbossilico aromatico più semplice è l'ac. benzoico. Il nome dei derivati si assegna usando numeri e prefissi per mostrare la presenza e la posizione dei sostituenti rispetto al gruppo carbossilico.

Perché gli acidi carbossilici danno sostituzione?

Il C del CO è elettrofilo. Perciò gli acidi carbossilici, ma molto meglio i loro derivati, danno reazioni di sostituzione nucleofila. Esse avvengono in due stadi: attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, con conseguente formazione di un intermedio tetraedrico.

Dove si trovano i gruppi carbossilici Cooh?

Gli acidi carbossilici che si trovano nei grassi animali e vegetali sono caratterizzati da una lunga catena carboniosa, non ramificata, costituita da un numero pari di atomi di carbonio; per il fatto che si ritrovano nei grassi vengono chiamati acidi grassi.

Come varia l'acidità degli acidi carbossilici?

L'acidità degli acidi carbossilici è influenzata anche dai sostituenti nella catena alle spalle del carbossile. Questi possono stabilizzare il carbossilato per effetto induttivo. I sostituenti più elettronegativi dell'idrogeno, in particolare se sono legati al carbonio in α, aumentano l'acidità per effetto induttivo.

Cosa caratterizza il gruppo carbossilico?

Il gruppo carbossilico o carbossile è un gruppo molecolare formato da un carbonio ibridizzato sp2 che lega a sé un ossigeno, un idrossile e un residuo generico, ad esempio una catena carboniosa. I gruppi carbossilici caratterizzano una importante classe di molecole chiamate acidi carbossilici.

Come si ottengono gli acidi organici?

Si ottengono acidi organici facendo agire i clorocarbonati alchilici oppure i carbonati alchilici sui composti metallorganici: Come pure si può introdurre nei nuclei aromatici il carbossile impiegando le sintesi di Wurtz-Fittig e di Friedel e Crafts: 6.

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