Che cosa sono gli elettrofili?

Domanda di: Santo Caruso  |  Ultimo aggiornamento: 15 dicembre 2021
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In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie, instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis.

Come distinguere elettrofili e nucleofili?

Un acido di Lewis chiamato anche elettrofilo (attratto dall'elettrone), una base di Lewis, quando reagisce con un elettrofilo diverso dal protone, è definita anche nucleofilo (attratto dal nucleo).

Che caratteristiche deve avere un reagente elettrofilo?

Gli elettrofili sono specie cariche positivamente o specie neutre mancanti di elettroni che tendono a reagire per aumentare la loro densità di carica elettrica accettando un doppietto elettronico per formare un legame covalente.

Chi può subire addizione Elettrofila?

Addizione di un elettrofilo al doppio o al triplo legame carbonio-carbonio. L'addizione elettrofila è la reazione secondo cui un generico elettrofilo E+ si lega ad uno dei due atomi di carbonio di un doppio o di un triplo legame (presenti rispettivamente in un alchene o in un alchino).

Che cosa si intende con il termine nucleofilo?

[comp. di nucleo e -filo]. – In chimica, detto di reagente che cede proprî elettroni alle molecole o agli ioni con cui interagisce, acquistando cariche positive (donde la denominazione, che fa riferimento alla carica positiva dei nuclei atomici).

Elettrofili e nucleofili



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Come capire chi è più nucleofilo?

I nucleofili vengono classificati in forti e deboli proprio in riferimento alla loro reattività relativa nelle reazioni di sostituzione nucleofila del 2° ordine (SN2). Un nucleofilo è forte se reagisce rapidamente con un dato substrato, è invece debole se, nelle stesse condizioni sperimentali, reagisce lentamente.

Come capire qual è il miglior nucleofilo?

La nucleofilicità aumenta da destra a sinistra lungo un periodo ad esempio NH è un nucleofilo migliore rispetto a H2O e dall'alto verso il basso lungo un gruppo ad esempio CH è un nucleofilo migliore rispetto a CH3O.

Come avviene l'addizione Elettrofila?

L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Essa comporta la rimozione di un legame pi greco, a seguito della formazione di due legami covalenti per aggiunta di un elettrofilo.

Cosa si intende per reazione di addizione?

In chimica, una reazione di addizione è una reazione organica dove due o più entità molecolari (ad esempio molecole, ioni o radicali) si combinano per formarne una più grande, contenente tutti gli atomi delle entità molecolari di partenza.

Come avviene la reazione di addizione?

Le reazioni di addizione sono reazioni in cui un legame multiplo tra due atomi diventa totalmente o parzialmente saturato con rottura di due o di un legame π e formazione di legami σ . In questa reazione si rompe il legame π presente tra i due atomi di carbonio e si formano 2 legami σ tra un carbonio e un idrogeno.

Come si fa a capire se è un acido o una base di Lewis?

Così Lewis propose una nuova definizione di acido e di base: Una base è una sostanza in grado di donare una coppia di elet- troni, mentre un acido è una sostanza in grado di accettare una coppia di elettroni.

Quando si applica la regola di Markovnikov?

La regola di Markovnikov è valida per esempio nel caso di addizioni di acidi alogenidrici (H―Cl, H―Br, H―I), di addizione dell'acido solforico (H―OSO3H), dell'acido trifluoro acetico (CF3COO―H) e di acidi più deboli (esempio: acqua, H―OH o acido acetico, CH3COO―H) che necessitano della presenza di una traccia di acido ...

Quali tipi di nucleofili esistono?

Nucleofilo
  • l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno)
  • l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto)
  • gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
  • gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
  • le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).

Cosa si intende per Carbanione?

Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

A cosa serve il reattivo di grignard?

I reattivi di Grignard consentono la sintesi di alcoli complessi in maniera relativamente semplice. Il prodotto di reazione, infatti, dipende solo dal composto di partenza, ovvero dai gruppi R e R' legati al gruppo carbonilico.

Quali sono i tre stadi di una reazione Radicalica?

Le reazioni radicaliche hanno comunemente il decorso di una reazione a catena che prevede tre fasi: iniziazione, propagazione e terminazione. Un esempio di reazione radicalica al carbonio saturo è l'alogenazione. Per azione della luce le molecole degli alogeni vengono dissociate in atomi.

Che cosa si intende per idratazione?

In chimica, con il termine idratazione si intendono un insieme di fenomeni che hanno luogo nel momento in cui una sostanza viene a contatto con l'acqua (o in senso stretto ciascuno di tali fenomeni).

Quando un alchene e simmetrico?

Nel caso della reazione dell'acido bromidrico con il 2-butene che è un alchene simmetrico è indifferente che il protone si leghi ad uno o all'altro atomo di carbonio del doppio legame in quanto sono identici e il diverso attacco porterà alla formazione di due carbocationi identici e di due prodotti identici.

Come avviene il processo di polimerizzazione?

La polimerizzazione può avvenire grazie alla presenza di un doppio legame covalente tra gli atomi di carbonio nella molecola del reagente. ... Dalla rottura del legame π si genera una specie chimica instabile (detto radicale) a cui possono addizionarsi monomeri addizionali, allungando la catena.

Quali sono le reazioni degli alcheni?

Essa, a seconda del tipo di catalizzatore utilizzato, può avvenire secondo tre meccanismi diversi: polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica e polimerizzazione radicalica. Per approfondimenti si veda: polimerizzazione di un alchene.

Perché gli alcheni danno reazioni di addizione al doppio legame?

Reazioni di addizione al doppio legame carbonio-carbonio

Il doppio legame consiste di un legame σ forte e di un legame π debole. I tipi di reazione che ci possiamo attendere dagli alcheni sono quelli in cui viene rotto il legame π e vengono formati due nuovi legami σ forti.

Che tipo di reazioni danno gli alcheni?

Gli alcheni reagiscono con acqua in ambiente acido per dare gli alcoli. La reazione è una addizione elettrofila ed obbedisce alla regola di Markovnikov. L'H+ si lega quindi sul carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l'H2O si lega sul carbonio più sostituito, quello che forma il carbocatione più stabile.

Qual è il nucleofilo più forte?

Gli anioni sono nucleofili più forti dei loro acidi coniugati non carichi. Gli elettroni su un atomo che porta una carica negativa sono meno fortemente trattenuti e quindi più facilmente condivisi rispetto agli elettroni di una molecola non carica.

Come capire se avviene sostituzione o eliminazione?

Competizione tra SN ed E

Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione avvengono quando un substrato elettrofilo viene attaccato da un reagente che a, a seconda dei casi, può comportarsi da nucleofilo (reazioni di sostituzione) o da base (reazioni di eliminazione).

Come sono i punti di ebollizione degli alogenuri Alchilici rispetto ai corrispondenti alcani?

Come conseguenza delle interazioni dipolo-dipolo gli alogenuri alchilici hanno punti di ebollizione e fusione più alti dei corrispondenti alcani che aumentano all'aumentare delle dimensioni della molecola (forze di Wan der Valls) e della polarizzabilità dell'alogeno.

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