Cos'è un anello aromatico?

Domanda di: Dr. Bortolo Pagano  |  Ultimo aggiornamento: 27 novembre 2021
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Benché l'aggettivo aromatico derivi dal fatto che i primi composti di questa classe a essere scoperti e identificati in passato possedessero odori intensi e caratteristici, oggi sono definiti come composti aromatici tutti i "composti organici" che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura.

Cosa si intende per anello aromatico?

Un anello aromatico è un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo (regola di Hückel).

Cosa significa idrocarburo aromatico e cos'è che determina l aromaticità?

[da aromatico]. Proprietà posseduta da alcuni composti organici ciclici, i quali risultano particolarmente stabili, cioè dotati di un contenuto energetico complessivo più basso di quello prevedibile in base alle normali energie di legame, a causa della delocalizzazione di alcuni elettroni lungo tutto l'anello.

Come stabilire se un composto Eterociclico e aromatico?

Un composto per poter essere classificato come aromatico deve soddisfare i seguenti criteri:
  1. Nuvola elettronica π ininterrotta. Questo richiede che la molecola sia ciclica, planare e con tutti gli atomi ibridati sp. ...
  2. Numero dispari di coppie di elettroni π

Cosa si intende per aromatico?

I composti Aromatici e il Benzene

Il termine "aromatico" venne utilizzato per definire, in contrapposizione ai composti alifatici, il loro gradevole odore. Il capostipite di questi composti è il benzene che ha formula molecolare C6H6. ... Oggi si dice che un composto è aromatico se è simile al benzene nelle sue proprietà.

Il benzene e gli idrocarburi aromatici



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Quando un idrocarburo e aromatico?

La regola di Huckel permette di capire in meno di 1 secondo se un idrocarburo è aromatico. ... Si contano gli elettroni che si trovano nell'orbitale p, e se combaciano con la regola 4n+2 (dove “n” è un numero intero, es: n=1,2,3,…), allora significa che il composto è aromatico.

Cosa sono i composti aromatici?

I composti aromatici sono specie organiche con struttura ciclica, planare con atomi di carbonio ibridati sp2 in cui tutti gli orbitali p adiacenti devono essere allineati in modo che la densità elettronica π possa essere delocalizzata.

Come si applica la regola di Huckel?

La regola dice che gli elettroni π devono essere uguali a (4n + 2) ove n è un numero intero che va da 0 a n perché il sistema sia aromatico; altrimenti non lo è.

Quali composti non sono aromatici?

Esempi di sistemi antiaromatici sono rappresentati dal ciclobutadiene (A), dal catione ciclopentadienile (B) dall'anione ciclopropenile (C) e dall'acepentalene. Il cicloottatetraene ([8]annulene) possiede 4n elettroni ma a causa della propria struttura non planare non è antiaromatico.

Perché si chiamano aromatici?

Particolari composti ciclici di alcheni ed alchini prendono il nome di composti aromatici (chiamati così perché emanano odore), molto stabili chimicamente per la loro particolare struttura elettronica. Il principale esponente di questa serie di idrocarburi è il benzene, C6H6.

Come si può spiegare la struttura del benzene?

Il benzene C6H6 è una molecola ciclica planare nella quale tutti gli atomi dell'anello sono ibridati sp2 e formano, con il restante orbitale 2p puro, una corona di orbitali π impegnati in un sistema di doppi legami coniugati.

Che cosa sono gli isomeri?

di isomero]. – 1. In chimica, fenomeno per il quale due o più composti (isomeri) hanno la stessa formula molecolare, ma diverse proprietà fisiche e, talora, chimiche.

Perché il benzene e aromatico?

Il benzene è aromatico e particolarmente stabile perchè contiene 6 elettroni π. Il ciclobutadiene è antiaromatico e particolarmente instabile perchè contiene 4 elettroni π. Notare che la regola di Hückel si riferisce al numero di elettroni π, non al numero di atomi in un particolare anello.

Quali sono le reazioni degli idrocarburi aromatici?

Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofili E+ (atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell'anello ben- zenico). In questo caso si verificano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di addizione elettrofila.

Cosa si intende per elettroni delocalizzati?

In chimica fisica un elettrone delocalizzato è un elettrone di una molecola che non è associato a uno specifico atomo o ad uno specifico legame covalente. Gli elettroni delocalizzati sono parte del sistema elettronico π che si estende su molti atomi adiacenti.

Cosa sono gli anelli in chimica?

Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo ( ...

Come si chiama il radicale aromatico derivato dal benzene per perdita di un atomo di idrogeno?

Il gruppo funzionale che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un atomo di idrogeno (C6H5-), prende il nome di fenile e si indica come Ph (da non confondere con pH). È un costituente naturale del petrolio, ma viene anche sintetizzato a partire da altri composti chimici presenti nel petrolio stesso..

Quando il benzene è un Sostituente?

Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.

Come si chiama il composto ciclico saturo a cinque atomi di carbonio?

I cicloalcani hanno formula generale CnH2n. Il più semplice è il ciclopropano (con tre atomi di carbonio) seguito dal ciclobutano (4 atomi di C), ciclopentano e cicloesano. A causa delle tensioni di legame, i più stabili sono il ciclopentano ed il cicloesano contenenti rispettivamente cinque e sei atomi di carbonio.

A cosa serve la regola di Huckel?

La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel.

Come Avviene l ibridazione sp2?

Nell'ibridazione sp2 infatti un elettrone appartenente all'orbitale s e due elettroni appartenenti all'orbitale p formano 3 orbitali ibridi ciascuno dei quali ha il 33.3 % di carattere s e il 66.7 % di carattere p. Gli orbitali ibridi sp2 sono planari e sono orientati con un angolo di 120°.

Come riconoscere gli idrocarburi?

Gli idrocarburi contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro.

Quali sono gli idrocarburi alifatici?

Gli idrocarburi alifatici comprendono tutti i composti che non contengono nella propria molecola anelli benzenici. Negli idrocarburi a catena aperta gli atomi di carboni sono legati tra di loro in catene lineari o ramificate; negli idrocarburi aliciclici le catene sono chiuse ad anello.

Cosa si intende per idrocarburi insaturi?

Un idrocarburo si dice insaturo quando possiede un numero di atomi di idrogeno minore al numero massimo possibile per un dato numero di atomi di carbonio. Composti contenenti doppi legami carbonio-carbonio sono particolarmente diffusi in natura.

Perché il benzene e Nucleofilo?

Il benzene, per la presenza di elettroni p, si comporta da nucleofilo. Reagisce quindi con elettrofili formando un intermedio carbocationico (figura 1). Questo stadio è analogo al primo stadio della reazione di addizione elettrofila degli alcheni (figura 2).

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