Perché i fenoli non hanno un comportamento basico?

Domanda di: Battista Bernardi  |  Ultimo aggiornamento: 27 aprile 2022
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L'acidità dei fenoli dipende dalla natura dei sostituenti presenti nell'anello aromatico: i sostituenti che stabilizzano lo ione fenossido disperdendo la carica negativa per effetto induttivo o mesomero intensificano l'acidità del fenolo.

Perché i fenoli sono più acidi degli alcoli?

I fenoli infatti sono più acidi degli alcoli, perché la carica negativa dell'anione (fenossido) che si forma per dissociazione dell'idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l'anello aromatico.

Perché il fenolo è acido?

Acidità dei fenoli:

I fenoli sono composti acidi con acidità simile a quella dell'acido solfidrico, e sono, in particolare, molto più acidi degli alcoli. Questo perché lo ione fenato C6H5O- che si ottiene dal fenolo per perdita di uno ione H+ è stabilizzato per risonanza.

Che reazioni danno i fenoli?

I fenoli sono composti che danno facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica a causa della presenza del gruppo -OH. Tale gruppo si comporta da forte attivante e dirige i sostituenti in posizione orto- e para-.

Perché gli alcoli sono acidi deboli?

ALCOLI E FENOLI

Come l'acqua, anche gli alcoli ed i fenoli sono acidi deboli, in quanto avendo il gruppo ossidrile sono in grado di cedere elettroni. La base coniugata di un alcol viene chiamata ione alcossido: Es.: RO-H ↔ RO- (ione alcossido) + H+.

Chimica organica (Differenza di Acidità tra fenoli e alcoli) L89



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Come classificare gli alcoli?

nale OH, gli alcoli vengono distinti in:
  1. 1) alcoli primari, se al carbonio sono legati 2 atomi di idrogeno;
  2. 2) alcoli secondari, se al carbonio è legato un solo atomo di idrogeno;
  3. 3) alcoli terziari, se al carbonio non sono legati atomi di idrogeno.

Perché gli alcoli sono meno acidi dell'acqua?

Il legame –C-O- è il legame –O-H sono quindi polari e ciò rende l'atomo di ossigeno particolarmente ricco di elettroni. Gli alcoli sono quindi acidi più forti sia degli alcani che degli eteri in cui pur essendo presente il legame –C-O- non è presente il legame –O-H. Essi sono acidi più deboli rispetto all'acqua.

Che comportamento hanno i fenoli in acqua?

Il fenolo è poco solubile in acqua fredda (6.7 g/L) ma totalmente miscibile con acqua calda. ... I fenoleteri di basso peso molecolare sono liquidi e, non potendo formare legami idrogeno se non deboli mancando dell'ossidrile, sono insolubili in acqua.

A cosa serve il fenolo?

come disinfettante; come reagente per la produzione di bisfenolo A, resine fenoliche e caprolattame. come esfoliante: può essere utilizzato in cosmetica per la preparazione di prodotti esfolianti, grazie alla sua capacità di rimuovere gli strati più esterni dell'epidermide.

Dove troviamo i fenoli?

I fenoli sono presenti anche in piccoli frutti come prugne, mirtilli e ciliegie, nel tè verde, tè nero, e nell'olio di oliva. Fa parte dei fenoli la quercitina presente nelle mele, nei fichi e nell'uva rossa, nelle verdure a foglia verde e nel tè verde e nero.

Qual'è la differenza fondamentale tra alcoli e fenoli?

Gli alcoli, proprio come l'acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono invece molto più acidi degli alcoli (un milione di volte di più in media).

Qual è la differenza tra alcoli e fenoli?

Queste due classi di composti contengono il gruppo funzionale ossidrile, —OH, che, nel caso degli alcoli è legato a una catena alifatica (R), corrispondente a una formula R—OH, e nel caso dei fenoli è legato all'anello benzenico, cioè a un radicale fenile (Ar), corrispondente a una formula Ar—OH.

Perché gli acidi carbossilici sono più acidi dei fenoli?

Perché gli acidi carbossilici sono tanto più acidi degli alcoli e dei fenoli? Soprattutto per la possibilità di delocalizzare per risonanza la carica, negli anioni che si vengono a formare. ... l'acido acetico è 1011 volte, cioè cento miliardi di volte, più acido dell'etanolo.

Come si formano i fenoli?

I fenoli si preparano dagli alogenuri aromatici per reazioni con basi forti, come NaOH, a elevate temperatura e pressione. Si formano sali detti fenati, come il fenato di sodio dell'esempio, dai quali si otter- ranno i corrispondenti fenoli.

Quando il benzene è un Sostituente?

Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.

Cosa Smacchia il benzene?

Il benzene è un liquido incolore, con indice di rifrazione pari a 1,50 (molto vicino a quello del vetro). La sua viscosità è minore di quella dell'acqua. È estremamente solubile in solventi organici apolari, ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 g/L a 20 °C).

Quali sono le sostanze fenoliche?

I polifenoli sono composti organici prodotti in natura dal metabolismo delle piante (e dunque definiti “metaboliti secondari”).
...
Che cosa sono i polifenoli e come si classificano
  • flavonoli,
  • flavoni,
  • flavanoni,
  • antocianine,
  • isoflavoni,
  • flavanoli (catechine e proantocianidine).

Perché gli alcoli sono solubili in acqua?

Gli alcoli più leggeri sono liquidi a temperatura ambiente, quelli con catene più lunghe (a partire dai tredici-quattordici atomi di carbonio) sono solidi. Le molecole degli alcoli possono formare legami a idrogeno anche con le molecole di acqua e, di conseguenza, gli alcoli sono solubili in acqua.

Come varia la solubilità degli alcoli in acqua?

L'Etanolo (alcolo con due atomi di carbonio) è alla base di tutte le bevande alcoliche. ... Inoltre gli alcoli sono solubili in acqua, ma la solubilità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena carboniosa.

A cosa è dovuta la reattività degli alcoli?

Gli alcoli danno numerose reazioni, la maggior parte delle quali coinvolgono la rottura del legame O-H, ma anche quello del legame C-O. ... - quelle in cui si ha ossidazione del gruppo -OH. Di seguito vengono riassunte le principali reazioni degli alcoli.

Come si dice alcol o alcoli?

Si possono usare entrambe le forme, anche se oggi si tende a preferire alcol (e ancora più nettamente i derivati alcolico, alcolista, alcolizzato ecc.).

Cosa è un alcol secondario?

Alcoli secondari sono gli alcoli in cui il gruppo idrossile è attaccato all'atomo di carbonio secondario della molecola di alcol. ... Tuttavia, gli alcoli secondari sono meno acidi degli alcoli primari. Alcuni esempi di alcol secondario includono alcol isopropilico e alcol butilico.

Come si prepara un alcol?

Preparazione degli alcoli
  1. Addizione di carboni ad aldeidi e chetoni. ...
  2. Reazione di epossidi con reattivi di Grignard. ...
  3. Addizione di reattivi di Grignard a cloruri acilici ed esteri. ...
  4. Riduzione di aldeidi e chetoni. ...
  5. Reazione di Cannizzaro delle aldeidi. ...
  6. Idratazione di alcheni. ...
  7. Ossimercurazione e demercurazione di alcheni.

Come mai gli acidi carbossilici sono tra i composti organici quelli a maggiore acidità?

La spiccata acidità degli acidi carbossilici è dovuta a due fattori: l'effetto di risonanza e l'effetto induttivo.

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