Stereochimica a cosa serve?

Domanda di: Michele Marino  |  Ultimo aggiornamento: 12 gennaio 2022
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La stereochimica è una branca della chimica che studia le proprietà spaziali delle molecole e come queste influenzano le proprietà chimiche delle stesse; in altre parole, la stereochimica si occupa dello studio delle proprietà delle sostanze connesse con la diversa disposizione nello spazio degli atomi e delle molecole ...

A cosa serve la stereochimica?

In particolare, la stereochimica organica studia la simmetria delle molecole organiche, la loro chiralità, la relazione tra chiralità e stereogenicità, l'interazione tra molecole chirali, la sintesi di sostanze otticamente pure e la separazione di stereoisomeri.

Cosa rappresentano le proiezioni di Fischer?

La proiezione di Fischer (o proiezione di Fischer-Tollens o formula proiettiva di Fischer) è un modo convenzionale di rappresentare su un piano la struttura tridimensionale di una molecola chirale che contenga almeno un atomo di carbonio cosiddetto asimmetrico, ossia che ha legati a sé quattro atomi o gruppi di atomi ...

Che differenza c'è tra enantiomeri e diastereoisomeri?

Se due stereoisomeri sono l'uno l'immagine speculare dell'altro sono detti enantiomeri. Altrimenti sono detti diastereoisomeri. Qualunque oggetto (e quindi qualunque molecola) ha un'immagine speculare (con l'eccezione dei vampiri).

Come capire se sono diastereoisomeri?

Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri. I diastereoisomeri di una molecola possiedono quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari.

Chimica - La Stereochimica - (Parte 1)



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Come si riconoscono gli enantiomeri?

L'enantiomero destrogiro (cioè quello che ruota il piano della luce polarizzata in senso orario) si indica con la lettere "d" o con "+", mentre l'enenatiomero levogiro si indica con la lettera "l" o con il simbolo "-".

Come capire se una molecola ciclica e chirale?

Chiralità di una molecola e dell'atomo di carbonio
  1. Un atomo di carbonio è chirale quando è legato a quattro sostituenti diversi. ...
  2. L'atomo di carbonio centrale al quale sono legati i quattro sostituenti diversi è detto centro stereogenico o stereocentro.

Per cosa differiscono gli enantiomeri?

Gli enantiomeri hanno proprietà chimico-fisiche identiche. Differiscono esclusivamente nel comportamento nei confronti della luce polarizzata e di reattivi chirali. ... Il potere rotatorio specifico dei due enantiomeri è uguale in valore assoluto, ma di segno opposto, da qui il nome di antipodi ottici.

Come capire se è Destrogiro o Levogiro?

Se una molecola ruota il piano della luce polarizzata in senso orario - quindi da sinistra a destra - è detta destrogira o destrorotatoria. Se, invece, la molecola ruota la luce in senso antiorario - quindi da destra a sinistra - è definita levogira o levorotatoria.

Che cosa sono gli enantiomeri?

Sono detti enantiomeri le entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell'altra e non sovrapponibili. ... Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco χείρ, chèir, «mano»); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare.

Come leggere le proiezioni di Fischer?

Nella proiezione di Fiscer la catena di atomi di carbonio viene riportata verticalmente, collocando in alto l'atomo di carbonio a cui spetta il numero più basso derivante dalla numerazione della catena secondo la nomenclatura IUPAC.

Cos'è la configurazione assoluta?

Con configurazione assoluta si intende l'appartenenza di un enantiomero a uno dei due possibili isomeri, quello destro o quello sinistro. Per un de- terminato enantiomero, la configurazione spaziale corretta può essere determinata solo sperimentalmente.

Come assegnare la priorità ai sostituenti?

Si assegna un ordine di priorità ai gruppi, sulla base del numero atomico dell'atomo direttamente legato al centro chirale.
  1. L'atomo con il numero atomico più alto ha la priorità più alta.
  2. L'atomo con il numero atomico più basso ha la priorità più bassa.

Cosa si intende per isomeria ottica?

L'isomeria ottica è un particolare tipo di isomeria in cui i due composti isomeri presentano le stesse identiche proprietà fisiche e chimiche (a parte la diversa reattività con altre molecole chirali) tranne differire per una caratteristica proprietà ottica: se si fa passare un raggio di luce in una soluzione con i due ...

Quando il benzene è un Sostituente?

Il fenile, come detto, è un residuo che deriva dal benzene per eliminazione di un atomo di idrogeno. Esso deve essere inteso come sostituente di un'altra molecola. ... se sul legame libero del fenile C6H5- è legato un gruppo etilico (-CH2-CH3) allora abbiamo l'etilbenzene C6H5-CH2-CH3.

Come individuare le forme meso?

Si definisce composto meso un composto chimico la cui molecola contiene più stereocentri ma nel suo complesso, a causa dell'esistenza di un piano di simmetria interno, risulta otticamente inattivo. Tale genere di composto presenta tipicamente degli stereoisomeri che tra loro sono enantiomeri.

Come capire quanti enantiomeri ha un composto?

Calcolo del numero di stereoisomeri
  1. Il numero totale di stereoisomeri possibili per un composto avente 2 o più atomi di carbonio asimmetrici, che non sono sostituiti in modo identico è dato da 2n ove n è uguale al numero di atomi asimmetrici.
  2. Applicando la formula 2n dovremmo avere per il composto in esame 4 isomeri.

Come si riconoscono le molecole chirali?

Nel caso in cui un atomo di carbonio ibridizzato sp3 porti 4 sostituenti tutti diversi fra loro, la molecola viene ad essere priva di un centro o di un piano di simmetria, l'atomo di carbonio si dice ASIMMETRICO ed è un CENTRO CHIRALE. La molecola non si può sovrapporre con la propria immagine speculare.

Che cos'è l'attività ottica?

L'attività ottica è la proprietà che hanno alcune sostanze di fare ruotare il piano della luce polarizzata. La luce polarizzata (o più propriamente luce planarmente polarizzata) è una luce in cui una la radiazione elettromagnetica oscilla in un unico piano.

Come faccio a capire se due molecole sono enantiomeri?

I due enantiomeri di un composto chirale ruotano il piano della luce polarizzata di un angolo caratteristico per tale specie in senso opposto l'uno rispetto all'altro. L'enantiomero che ruota verso destra il piano della luce polarizzata si dice destrogiro (+), quello che ruota verso sinistra levogiro (-).

Perché gli enantiomeri non si separano facilmente?

Questa tecnica è possibile in quanto, mentre le proprietà fisiche degli enantiomeri sono identiche e di conseguenza questi non possono essere separati per via fisica, i distereoisomeri hanno proprietà fisiche differenti e quindi possono essere agevolmente separati.

Come si fa a capire se una molecola e polare?

La polarità delle molecole si verifica quando il baricentro delle cariche positive non coincide con il baricentro delle cariche negative. Se in una molecola non vi sono legami polari, ovvero la differenza di elettronegatività tra i due atomi, è nulla la molecola è apolare.

Che cos'è l ibridazione sp2?

ibridazione sp3: deriva dalla fusione di tre orbitali p con un orbitale s. Gli orbitali così formati si dispongono con un angolo di 109,5° l'uno rispetto all'altro a formare una struttura a tetraedro. Tutti gli orbitali contengono lo stesso livello energetico.

Come riconoscere un carbonio Alfa?

Gli atomi di carbonio adiacenti al gruppo carbonile sono definiti atomi di carbonio a (alfa) e gli atomi di idrogeno legati ad essi, idrogeni in α (o semplicemente idrogeni α). Le posizioni α rispetto al carbonile sono molto importanti a causa della particolare reattività degli idrogeni in α.

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